Entwicklung effizienter und selektiver sowie ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Synthesemethoden
Ein wesentliches Ziel in der modernen organischen Synthese ist die Entwicklung von effizienten und selektiven sowie ökologisch und ökonomisch vorteilhaften Synthesemethoden. Hierbei hat sich das Konzept der Domino-Reaktionen, das wir entwickelt haben, als vorteilhaft erwiesen. In derartigen Prozessen werden mehrere Bindungen unter identischen Bedingungen gebildet, so dass aus einfachen Substraten komplexe Produkte aufgebaut werden können; dies kann auch in Form von Multikomponenten Reaktionen erfolgen. Derartige Transformationen haben eine hohe Atomökonomie und Bindungsbildungseffizienz. Das Verfahren wird von uns vorzugsweise in der Synthese von Naturstoffen und Materialien wie elektronischen Schaltern und Motoren eingesetzt. Typische von uns entwickelte Domino-Reaktionen sind die Domino-Knoevenagel/Hetero-Diels-Alder-, die Domino-Knoevenagel/En-, die Domino-Amidierung/Imin-Bildung/elektrophile Substitutions-, die Domino-Oxiran-Ring-Öffnung/Brook Umlagerungs-, die enantioselektive Domino-Wacker/Heck-, die enantioselektive Wacker/Carbonylierung/Methylierungs-, die Domino-Carbopalladierung/Stille- und die Domino-Carbopalladierung/CH-Aktivierungs-Reaktion. Des weiteren haben wir eine hoch selektive Domino-Allylierung von Aldehyden und Ketonen entwickelt.



Domino-Sonogashira/Carbopalladierung/CH-Aktivierungs-Reaktion zur Synthese von molekularen Schaltern.

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Literatur
Übersicht: L.F. Tietze (Ed.) Domino Reactions: Concepts for Efficient Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, (ISBN: 3-527-33432-7, ISBN-13: 978-3527334322).
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