Domino-Sonogashira/Carbopalladierung/CH-Aktivierungs-Reaktion zur Synthese von molekularen Schaltern.
|
Ein wesentliches Ziel in der modernen organischen Synthese ist die Entwicklung von effizienten und selektiven sowie
ökologisch und ökonomisch vorteilhaften Synthesemethoden. Hierbei hat sich das Konzept der Domino-Reaktionen,
das wir entwickelt haben, als vorteilhaft erwiesen. In derartigen Prozessen werden mehrere Bindungen unter identischen Bedingungen
gebildet, so dass aus einfachen Substraten komplexe Produkte aufgebaut werden können; dies kann auch in Form
von Multikomponenten Reaktionen erfolgen. Derartige Transformationen haben eine hohe Atomökonomie und
Bindungsbildungseffizienz. Das Verfahren wird von uns vorzugsweise in der Synthese von Naturstoffen und Materialien wie
elektronischen Schaltern und Motoren eingesetzt. Typische von uns entwickelte Domino-Reaktionen sind die Domino-Knoevenagel/Hetero-Diels-Alder-,
die Domino-Knoevenagel/En-, die Domino-Amidierung/Imin-Bildung/elektrophile Substitutions-,
die Domino-Oxiran-Ring-Öffnung/Brook Umlagerungs-, die enantioselektive Domino-Wacker/Heck-,
die enantioselektive Wacker/Carbonylierung/Methylierungs-, die Domino-Carbopalladierung/Stille- und die
Domino-Carbopalladierung/CH-Aktivierungs-Reaktion. Des weiteren haben wir eine hoch selektive Domino-Allylierung von Aldehyden und Ketonen entwickelt. Domino-Sonogashira/Carbopalladierung/CH-Aktivierungs-Reaktion zur Synthese von molekularen Schaltern. |
| Übersicht: L.F. Tietze (Ed.) | Domino Reactions: Concepts for Efficient Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, (ISBN: 3-527-33432-7, ISBN-13: 978-3527334322). | |
| L.F. Tietze, J. Clerc, S. Biller, S.-C. Duefert, M. Bischoff | Enantioselective Total Synthesis of the Lignan (+)-Linoxepin.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 17119–17124. |
|
| L.F. Tietze, C. Eichhorst, T. Hungerland, M. Steinert | A Fast Way to Fluorescence: A Fourfold Domino Reaction to Condensed Polycyclic Compounds.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 12553-12558. |
|
| L.F. Tietze, S. Jackenkroll, J. Hierold, L. Ma, B. Waldecker | A Domino Approach to the Enantioselective Total Syntheses of Blennolide C and Gonytolide C. Chem. Eur. J.
2014, 20, 8628-8635. |
|
| L.F. Tietze, S. Jackenkroll, C. Raith, D.A. Spiegl, J.R. Reiner, M.C. Ochoa Campos | Enantioselective Total Synthesis of (-)-Diversonol.
Chem. Eur. J. 2013, 19, 4876-4882. |
|
| L.F. Tietze, T. Hungerland, C. Eichhorst, A. Düfert, C. Maaß, D. Stalke | Efficient Synthesis of Helical Tetrasubstituted Alkenes as Potential Molecular Switches: A Two-Component Palladium-Catalyzed Triple Domino Process.
Angew. Chem. 2013, 125, 3756-3759;
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3668-3671. |
|
| L.F. Tietze, S.-C. Duefert, J. Clerc, M. Bischoff, C. Maaß, D. Stalke | Total Synthesis of Linoxepin through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction.
Angew. Chem. 2013, 125, 3273-3276;
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3191-3194. |
|
| L.F. Tietze, A. Düfert, F. Lotz, L. Sölter, K. Oum, T. Lenzer, T. Beck, R. Herbst-Irmer | Synthesis of Chiroptical Molecular Switches by Pd-Catalyzed Domino Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17879–17884. |
|
| L.F. Tietze, T. Kinzel, C. Brazel | The Domino Multicomponent Allylation Reaction for the Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols.
Acc. Chem. Res. 2009, 42, 367–378. |
|
| L.F. Tietze, T. Kinzel, S. Schmatz | Determination of the Origin of Stereoselectivity in Multiple-Transition-State Reactions Using DFT Calculations:
Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols from Aliphatic Methyl Ketones via an Auxiliary-Mediated Allylation.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4386-4395. |
|